مترادف‌ها: بنزن، ۲،۴-دی‌کلرو-۱-متیل-؛ تولوئن، ۲،۴-دی‌کلرو-؛ ۲،۴-دی‌کلرو-۱-متیل بنزن؛ ۲،۴-دی‌کلرو-۱-متیل بنزن؛ ۲،۴-دی‌کلرو-۴-متیل بنزن؛ ۲،۴-دی‌کلرو-۱-متیل بنزن

شماره CAS: 95-73-8
فرمول مولکولی: C7H6Cl2
وزن مولکولی: ۱۶۱.۰۳
شماره EINECS: 202-445-8

دسته بندی های مرتبط:محصولات استاندارد کشاورزی و زیست‌محیطی؛ قارچ‌کش‌های تریازول؛ واسطه‌های قارچ‌کش؛ واسطه‌های آفت‌کش؛ مواد خام آلی؛ واسطه‌ها؛ واسطه‌های آلی؛ آلی؛ آریل؛ C7؛ هیدروکربن‌های هالوژنه؛ آروماتیک‌ها؛ بلوک‌های سازنده؛ سنتز شیمیایی کتاب شیمی؛ هیدروکربن‌های هیدروژنه؛ بلوک‌های سازنده آلی؛ محصولات استاندارد تحلیلی؛ بلوک‌های سازنده آلی؛ واسطه آفت‌کش‌ها؛ هیدروکربن‌های هالوژنه؛ مواد خام شیمیایی آلی.

روش استفاده و سنتز ۲،۴-دی کلروتولوئن
خواص شیمیایی: مایع بی‌رنگ و شفاف.
استفاده:
1) به عنوان واسطه آفت‌کش‌ها، رنگ‌ها و داروها، در تولید 2،4-دی‌کلروبنزالدهید، داروهایی مانند آدیپین، بوپروفن و غیره استفاده می‌شود.
۲) ۲،۴-دی‌کلروتولوئن یک واسطه برای باکتری‌کش‌های دی‌نیکونازول و بنزیل‌کلروتریازول است و Chemicalbook همچنین ماده اولیه برای تهیه ۲،۴-دی‌کلروبنزالدهید است.
۳) مواد اولیه مصنوعی آلی، مورد استفاده در صنعت داروسازی برای تولید داروهای ضد مالاریا، آدپین و سنتز اسید شکمی. مورد استفاده در واسطه‌های آفت‌کش‌ها برای تولید ۲،۴-دی‌کلروبنزیل کلرید، ۲،۴-دی‌کلروبنزوئیل کلرید و ۲،۴-دی‌کلروبنزوئیک اسید.

دو روش مصنوعی برای روش‌های تولید وجود دارد.
1. روش ۱.۲،۴-دی‌کلروتولوئن از ۲،۴-دی‌آمینوتولولوئن به عنوان ماده اولیه استفاده می‌کند و با دیازوتیزاسیون و کلرزنی به دست می‌آید. اسید هیدروکلریک و آب را در ظرف واکنش قرار دهید، تا ۵۰ درجه سانتیگراد حرارت دهید، ۲،۴-دی‌آمینوتولولوئن را در حال هم زدن حل کنید، سپس اسید هیدروکلریک و کلرید مس را در ظرف بریزید، محلول ۱٪ نیتریت سدیم را به طور مساوی به Chemicalbook اضافه کنید، دما در حدود ۶۰ درجه سانتیگراد حفظ می‌شود، برای لایه‌بندی ثابت می‌ماند، محصول خام پایین‌تر با آب شسته می‌شود تا خنثی شود، قلیا به قلیا اضافه می‌شود و سپس با آب شسته می‌شود تا قلیا حذف شود، ۲،۴-دی‌کلروتولوئن خام جدا می‌شود و محصول نهایی با بخار تقطیر می‌شود. روش ۲.۳-کلرو-۴-تولوئیدین با واکنش دیازوتیزاسیون با نیتریت سدیم و واکنش سندمایر با کلرید مس به دست می‌آید.

2.روش تولید و روش‌های آماده‌سازی آن به شرح زیر است. در روش پاراکلروتولوئن، پارا-کلروتولوئن و کاتالیزور ZrCl4 وارد راکتور می‌شوند و گاز کلر برای انجام واکنش کلرزنی تخلیه می‌شود. مقدار گاز کلر تا انتهای واکنش کنترل شده و واکنش متوقف می‌شود. واکنش‌دهنده به‌دست‌آمده حاوی ۸۵.۱٪ ۲،۴-دی‌کلروتولوئن است. اگر از FeCl3 به عنوان کاتالیزور برای انجام واکنش کلرزنی در دمای ۱۰ تا ۱۵ درجه سانتیگراد تا زمانی که چگالی نسبی محلول ۱.۰۲۵ شود استفاده شود، محصول حاوی ۲،۴-دی‌کلروتولوئن و ۳،۴-دی‌کلروتولوئن است و نسبت جرمی دو جزء ۱۰۰:۳۰ است. پس از اتمام کلرزنی، با آب تا خنثی شدن بشویید و با محلول ۱۰٪ NaOH در دمای ۱۰۰ تا ۱۱۰ درجه سانتیگراد برای حذف سایر ناخالصی‌ها تیمار کنید. کلرید تصفیه‌شده در یک برج تقطیر با راندمان بالا (۲،۴-دی‌کلروتولوئن bp200°C، ۳،۴-دی‌کلروتولوئن bp207°C) اصلاح و جداسازی می‌شود. بازده ۲،۴-دی‌کلروتولوئن و ۳،۴-دی‌کلروتولوئن به ترتیب ۶۴.۴٪ و ۱۹.۸٪ بود. روش ارتو-کلروتولوئن o-کلروتولوئن از سولفوریل کلرید به عنوان عامل کلرزن برای انجام واکنش کلرزنی در دمای ۱۴۲ تا ۱۹۶ درجه سانتیگراد استفاده می‌کند. محصولات ۲،۴-دی‌کلروتولوئن و ۲،۳-دی‌کلروتولوئن و واکنش نداده هستند. ترکیب مواد اولیه به ترتیب ۵۵٪، ۶٪ و ۳۹٪ است. پس از تقطیر (۲،۴-دی کلروتولوئن bp ۲۰۰ درجه سانتیگراد، ۲،۳-دی کلروتولوئن bp ۲۰۷-۲۰۸ درجه سانتیگراد، o-کلروتولوئن bp ۱۵۷-۱۵۹ درجه سانتیگراد)، ۲،۴-دی کلروتولوئن جدا شد. روش ارتو-نیتروتولوئن ارتو-نیتروتولوئن در حضور کاتالیزور FeCl3 در دمای ۳۵ تا ۴۰ درجه سانتیگراد کلرزنی می‌شود. وقتی چگالی نسبی واکنش‌دهنده به ۱.۳۲۰ (۱۵ درجه سانتیگراد) رسید، ماده را تا خنثی شدن بشویید و واکنش‌دهنده حاوی ۱۵٪ از ماده اولیه، ۲-کلرو-۶-نیتروتولوئن ۴۹٪، ۴-کلرو-۲-نیتروتولوئن ۲۱٪ و ۱۵٪ پلی کلرید است، پس از عملیات اصلاح و تبلور، به ۲-کلرو-۶-نیتروتولوئن تبدیل می‌شود. بازده ۴-کلرو-۲-نیتروتولوئن و ۴-کلرو-۲-نیتروتولوئن به ترتیب ۵۰٪ و ۳۰٪ است. ۴-کلرو-۲-نیتروتولوئن با واکنش کاهش هیدروژناسیون و تقطیر بخار برای به دست آوردن ۴-کلرو-۲-آمینو به دست می‌آید. تولوئن، دیازوتاسیون و افزودن CH2Cl2 برای واکنش سندمایر برای به دست آوردن ۲،۴-دی کلروتولوئن. این روش برای تولید ۴-کلرو-۲-نیتروتولوئن استفاده می‌شود که محصول جانبی ۲-کلرو-۶-نیتروتولوئن (که به عنوان واسطه علف‌کش کینکلراک استفاده می‌شود) است. روش ۲،۴-دی‌آمینوتولولوئن ۲،۴-دی‌آمینوتولولوئن در حضور NaNO2 و اسید هیدروکلریک، واکنش دی‌آزوتیزاسیون را انجام می‌دهد و سپس در حضور Cu2Cl2 واکنش سندمایر را برای به دست آوردن ۲،۴-دی‌کلروتولوئن انجام می‌دهد. روش ۳-کلرو-۴-متیل‌آنیلین ۳-کلرو-۴-متیل‌آنیلین و اسید هیدروکلریک به دیگ واکنش اضافه می‌شوند، محلول آبی NaNO2 به صورت قطره‌ای در دمای ۳ تا ۵ درجه سانتیگراد اضافه می‌شود و این افزودن در عرض ۲ تا ۳ ساعت برای دی‌آزوتیزاسیون تکمیل می‌شود. پس از واکنش، مایع دی‌آزوتیزه شده به صورت قطره‌ای به محلول اسید هیدروکلریک حاوی Cu2Cl2 در دمای ۲ تا ۵ درجه سانتیگراد اضافه می‌شود تا واکنش سندمایر برای به دست آوردن ۲،۴-دی‌کلروتولوئن انجام شود. در بین روش‌های فوق، کلرید تولید شده با استفاده از پارا-کلروتولوئن و او-کلروتولوئن به عنوان مواد اولیه حاوی ناخالصی‌های زیادی است و نقاط جوش مشابهی دارد. برای جداسازی بیش از ۹۸٪ ۲،۴-دی‌کلروتولوئن، استفاده از برج‌های اصلاح با راندمان بالا ضروری است. اجرای این دو روش دشوار است و هزینه سرمایه‌گذاری تجهیزات بالا است. روش ۲،۴-دی‌آمینوتولوئین برای صنعتی‌سازی مناسب نیست و روش o-نیتروتولوئن و روش ۳-کلرو-۴-متیل‌آنیلین برای تهیه ۲،۴-دی‌کلروتولوئن اصول اساسی یکسانی دارند و هر دو نیاز به دیازوتیزاسیون دارند و در پاسخ، کمبود آب فاضلاب بیشتر وجود دارد. روش o-نیتروتولوئن برای تولید همزمان ۲-کلرو-۶-نیتروتولوئن استفاده می‌شود که بیشتر کاهش می‌یابد تا ۲-کلرو-۶-آمینوتولوئن به دست آید که یک واسطه مهم برای تولید علف‌کش کینکلوراک است.