۲-نفتول، که با نامهای β-نفتول، استونافتول یا ۲-هیدروکسی نفتالین نیز شناخته میشود، به صورت پولکهای سفید براق یا پودر سفید است. چگالی آن ۱.۲۸ گرم بر سانتیمتر مکعب است. نقطه ذوب آن ۱۲۳ تا ۱۲۴ درجه سانتیگراد، نقطه جوش آن ۲۸۵ تا ۲۸۶ درجه سانتیگراد و نقطه اشتعال آن ۱۶۱ درجه سانتیگراد است. این ماده قابل اشتعال است و پس از نگهداری طولانی مدت، رنگ آن تیرهتر میشود. با حرارت دادن تصعید میشود، بوی تندی دارد. در آب نامحلول، در حلالهای آلی و محلولهای قلیایی محلول است.
۲. کاربرد در صنعت رنگ و رنگدانه
رنگها و واسطههای رنگدانهای بزرگترین حوزه مصرف 2-نفتول در کشور من هستند. دلیل مهم این است که تولید واسطههای رنگ در سراسر جهان منتقل شده است، مانند 2، 3 اسید، اسید J، اسید گاما، اسید R، کروموفنول AS. اینها محصولات صادراتی واسطهای مهم کشور من هستند و حجم صادرات بیش از نیمی از کل تولید داخلی را تشکیل میدهد. علاوه بر سنتز رنگها و واسطههای رنگدانهای، 2-نفتول همچنین میتواند به عنوان یک بخش آزو برای واکنش با ترکیبات دیازونیوم برای تهیه رنگها استفاده شود.
۱، ۲، ۳ اسید
نام شیمیایی اسید ۲،۳: اسید ۲-هیدروکسی-۳-نفتویک، روش سنتز آن به این صورت است: ۲-نفتول با هیدروکسید سدیم واکنش میدهد، تحت فشار کم آبگیری میکند تا سدیم ۲-نفتولات به دست آید و سپس با CO2 واکنش میدهد تا ۲-نفتالن فنل و نمک سدیم ۲،۳ به دست آید، ۲-نفتول حذف شده و اسیدی میشود تا ۲،۳ اسید به دست آید. در حال حاضر، روشهای سنتز آن عمدتاً شامل روش فاز جامد و روش حلال است و روش حلال فعلی یک روند توسعه عمده است.
رنگدانههای دریاچهای با ۲،۳ اسید به عنوان اجزای جفتکننده. روش سنتز این نوع رنگدانهها به این صورت است که ابتدا اجزای دیازونیوم را به نمکهای دیازونیوم تبدیل میکنند، با ۲،۳ اسید جفت میشوند و سپس از نمکهای فلزات قلیایی و فلزات قلیایی خاکی برای ترکیب استفاده میکنند. این ترکیب به رنگهای دریاچهای نامحلول تبدیل میشود. طیف رنگی اصلی رنگدانه دریاچهای ۲،۳ اسید، نور قرمز است. مانند: رنگدانه CI قرمز ۵۷:۱، رنگدانه CI قرمز ۴۸:۱ و غیره.
اسیدهای ۲،۳ به طور گسترده در سنتز رنگهای یخی سری نفتول استفاده میشوند. در «فهرست مواد رنگی» سال ۱۹۹۲، ۲۸ نفتا وجود دارد که با اسیدهای ۲،۳ سنتز شدهاند.
سری نفتول AS رنگدانههای آزو با اجزای جفتکننده هستند. روش سنتز این نوع رنگدانه به این صورت است که ابتدا اجزای دیازونیوم را به نمکهای دیازونیوم تبدیل کرده و آنها را با مشتقات سری نفتول AS جفت میکنند، مانند حلقه آروماتیک جزء دیازونیوم. فقط شامل آلکیل، هالوژن، نیترو، آلکوکسی و سایر گروهها است، سپس پس از واکنش، سری نفتول AS رایج جزء جفتکننده رنگدانه آزو است، مانند حلقه آروماتیک جزء دیازو که همچنین حاوی یک گروه اسید سولفونیک است، با مشتقات سری نفتول AS جفت میشود و سپس با استفاده از نمکهای فلزات قلیایی و فلزات قلیایی خاکی آن را به رنگهای دریاچهای نامحلول تبدیل میکند.
شرکت شیمیایی سوژو لینتونگ دایستاف در دهه ۱۹۸۰ تولید اسید ۲،۳ را آغاز کرد. پس از سالها توسعه، به بزرگترین تولیدکننده داخلی و بینالمللی اسید ۲،۳ تبدیل شده است.
۲. اسید توبیاس
نام شیمیایی اسید توبیاس: ۲-آمینوناتالن-۱-سولفونیک اسید. روش سنتز به شرح زیر است: سولفوناسیون ۲-نفتول برای به دست آوردن ۲-نفتول-۱-سولفونیک اسید، آمونیاکی کردن برای به دست آوردن ۲-نفتیل آمین-۱-سدیم سولفونات، و رسوب اسیدی برای به دست آوردن اسید توبیک. اسید توبیک سولفونه شده، سولفونه میشود تا اسید توبیک سولفونه شده (۲-نفتیل آمین-۱،۵-دی سولفونیک اسید) به دست آید.
اسید توبیاس و مشتقات آن میتوانند برای تولید رنگهایی مانند Chromol AS-SW، Reactive Red K1613، Lithol Scarlet، Reactive Brilliant Red K10B، Reactive Brilliant Red K10B، Reactive Brilliant KE-7B و رنگدانههایی مانند Organic Violet Red استفاده شوند.
۳. اسید جی
نام شیمیایی اسید J: 2-آمینو-5-نفتول-7-سولفونیک اسید، روش سنتز آن به این صورت است: اسید توبیک در دمای بالا و پایین سولفونه، هیدرولیز و در محیط اسیدی نمکزدایی میشود تا 2-نفتیلآمین-5،72 سولفونیک اسید به دست آید، سپس با خنثیسازی، همجوشی قلیایی و اسیدی کردن، اسید J به دست میآید. اسید J واکنش میدهد تا مشتقات اسید J مانند اسید N-آریل J، اسید بیس J و اسید قرمز به دست آید.
اسید جی و مشتقات آن میتوانند انواع رنگهای اسیدی یا مستقیم، رنگهای راکتیو و واکنشی مانند: بنفش اسیدی ۲R، بنفش اسیدی ضعیف PL، صورتی مستقیم، صورتی بنفش مستقیم NGB و غیره تولید کنند.
۴. نمک گرم
نام شیمیایی نمک G: نمک دیپتاسیم ۲-نفتول-۶،۸-دیسولفونیک اسید. روش سنتز آن: سولفوناسیون ۲-نفتول و نمکزدایی است. نمک G را میتوان ذوب، ذوب قلیایی، خنثی و نمکزدایی کرد تا نمک دیهیدروکسی G به دست آید.
نمک G و مشتقات آن میتوانند برای تولید واسطههای رنگ اسیدی مانند نارنجی اسیدی G، قرمز اسیدی GR، قرمز اسیدی ضعیف FG و غیره استفاده شوند.
۵. نمک R
نام شیمیایی نمک R: نمک دی سدیم ۲-نفتول-۳،۶-دی سولفونیک اسید، روش سنتز آن: سولفوناسیون ۲-نفتول، نمکزدایی. نمک G را همچنین میتوان ذوب، ذوب قلیایی، خنثی و نمکزدایی کرد تا نمک دی هیدروکسی R به دست آید.
نمک R و مشتقات آن قابل تولید هستند: Direct Light Fast Blue 2RLL، Reactive Red KN-5B، Reactive Red Violet KN-2R و غیره.
۶، ۱، ۲، ۴ اسید
نام شیمیایی اسید ۱،۲،۴: ۱-آمینو-۲-نفتول-۴-سولفونیک اسید، روش سنتز آن به این صورت است: ۲-نفتول در هیدروکسید سدیم حل میشود، با نیتریت سدیم نیتروزه میشود و سپس با سولفیت سدیم اضافی مخلوط میشود. واکنش و در نهایت اسیدی کردن و جداسازی برای به دست آوردن محصول انجام میشود. دیازوتیزاسیون اسید ۱،۲،۴ برای به دست آوردن جسم اکسید اسید ۱،۲،۴.
اسیدها و مشتقات ۱،۲،۴ میتوانند برای موارد زیر استفاده شوند: رنگ خوراکی سیاه T، رنگ خوراکی سیاه R و غیره.
۷. اسید شورون
نام شیمیایی اسید شوروئیک: ۲-نفتول-۶-سولفونیک اسید، و روش سنتز آن: سولفوناسیون ۲-نفتول و نمکزدایی است.
از اسید شوروئیک میتوان برای تهیه رنگهای اسیدی و رنگ خوراکی زرد غروب آفتاب استفاده کرد.
۸، گاما اسید
نام شیمیایی گاما اسید: 2-آمینو-8-نفتول-6-سولفونیک اسید، روش سنتز آن: نمک G را میتوان با ذوب، ذوب قلیایی، خنثیسازی، آمونیاکی کردن و رسوب اسیدی نیز به دست آورد.
از اسید گاما میتوان برای ساخت LN مشکی مستقیم، GF برنزه شونده سریع مستقیم، GF خاکستر شونده سریع مستقیم و غیره استفاده کرد.
۹. کاربرد به عنوان قطعه اتصال
روش سنتز این نوع رنگدانه به این صورت است که ابتدا جزء دیازونیوم را به نمک دیازونیوم تبدیل کرده و آن را با β-نفتول جفت میکنند. به عنوان مثال، حلقه آروماتیک جزء دیازونیوم فقط شامل گروههای آلکیل، هالوژن، نیترو، آلکوکسی و سایر گروهها است. پس از واکنش، رنگدانه آزو معمولی β-نفتول به دست میآید. به عنوان مثال، حلقه آروماتیک جزء دیازو همچنین حاوی یک گروه اسید سولفونیک است که با β-نفتول جفت میشود و سپس میتوان از نمکهای فلزات قلیایی و فلزات قلیایی خاکی برای تبدیل آن به رنگهای دریاچهای نامحلول استفاده کرد.
رنگدانههای آزو بتا-نفتول عمدتاً رنگدانههای قرمز و نارنجی هستند. مانند رنگدانه CI قرمز ۱،۳،۴،۶ و رنگدانه CI نارنجی ۲،۵. طیف رنگی اصلی رنگدانه دریاچهای بتا-نفتول، زرد قرمز روشن یا قرمز آبی است که عمدتاً شامل رنگدانه CI قرمز ۴۹، رنگدانه CI نارنجی ۱۷ و غیره میشود.
۳. کاربرد در صنعت عطرسازی
اترهای ۲-نفتول بوی شکوفه پرتقال و شکوفه اقاقیا را دارند، با رایحهای ملایمتر، و میتوانند به عنوان تثبیتکننده برای صابون، مایع دستشویی و سایر اسانسها و برخی ادویهها استفاده شوند. علاوه بر این، آنها نقطه جوش بالاتر و فراریت کمتری دارند، بنابراین اثر حفظ عطر بهتری دارند.
اترهای ۲-نفتول، شامل متیل اتر، اتیل اتر، بوتیل اتر و بنزیل اتر، میتوانند از واکنش ۲-نفتول و الکلهای مربوطه تحت عمل کاتالیزورهای اسیدی، یا ۲-نفتول و استرهای سولفات مربوطه یا از واکنش هیدروکربنهای هالوژنه مشتق شوند.
۴. کاربرد در پزشکی
۲-نفتول همچنین کاربردهای گستردهای در صنعت داروسازی دارد و میتواند به عنوان ماده اولیه برای داروها یا واسطههای زیر استفاده شود.
۱. ناپروکسن
ناپروکسن یک داروی ضد تب، مسکن و ضد التهاب است.
روش سنتز ناپروکسن به شرح زیر است: ۲-نفتول متیله و استیله میشود تا ۲-متوکسی-۶-نفتوفنون به دست آید. ۲-متوکسی-۶-نفتالین اتیل کتون برومینه، کتالیزه، بازآرایی، هیدرولیز و اسیدی میشود تا ناپروکسن به دست آید.
۲. نفتول کاپریلات
نفتول اکتانوات میتواند به عنوان یک معرف برای تشخیص سریع سالمونلا استفاده شود. روش سنتز نفتول اکتانوات از واکنش اکتانوئیل کلرید و ۲-نفتول به دست میآید.
۳. اسید پاموئیک
اسید پاموئیک نوعی واسطه دارویی است که برای تهیه موادی مانند تریپتورلین پاموات، پیرانتل پاموات، اکتوتل پاموات و غیره استفاده میشود.
روش سنتز اسید پاموئیک به شرح زیر است: ۲-نفتول، ۲،۳ اسید را تولید میکند، ۲،۳ اسید و فرمالدئید تحت کاتالیز اسید واکنش میدهند تا اسید پاموئیک متراکم شود و اسید پاموئیک به دست آید.
پنج، کاربردهای کشاورزی
۲-نفتول همچنین میتواند در کشاورزی برای تولید علفکش ناپرولامین، تنظیمکننده رشد گیاه ۲-نفتوکسیاستیک اسید و غیره استفاده شود.
۱. ناپروتامین
نام شیمیایی ناپرولامین: ۲-(۲-نفتیلوکسی) پروپیونیل پروپیلامین، که اولین علفکش هورمونی گیاهی حاوی نفتیلوکسی است که توسعه یافته است. این علفکش دارای مزایای زیر است: اثر وجینکنندگی خوب، طیف وسیع اثر در از بین بردن علفهای هرز، ایمنی برای انسان، دام و آبزیان و مدت اعتبار طولانی. در حال حاضر، این علفکش به طور گسترده در ژاپن، کره جنوبی، تایوان، آسیای جنوب شرقی و سایر کشورها و مناطق مورد استفاده قرار گرفته است.
روش سنتز نفتیلآمین به این صورت است: α-کلروپروپیونیل کلرید با آنیلین واکنش میدهد تا α-کلروپروپیونیلآنیلید تشکیل شود، که سپس با تراکم با 2-نفتول به دست میآید.
۲. ۲-نفتوکسی استیک اسید
۲-نفتوکسی استیک اسید نوع جدیدی از تنظیمکننده رشد گیاه است که وظایف جلوگیری از ریزش گل و میوه، افزایش عملکرد، بهبود کیفیت و بلوغ زودرس را بر عهده دارد. این ماده عمدتاً برای تنظیم رشد آناناس، سیب، گوجهفرنگی و سایر گیاهان و افزایش میزان عملکرد استفاده میشود.
روش سنتز ۲-نفتوکسی استیک اسید به این صورت است که اسید استیک هالوژنه و ۲-نفتول تحت شرایط قلیایی تغلیظ شده و سپس با اسیدی کردن به دست میآیند.
۶. کاربرد در صنعت مواد پلیمری
۱، ۲، ۶ اسید
نام شیمیایی اسید ۲،۶: اسید ۲-هیدروکسی-۶-نفتویک، روش سنتز آن به این صورت است: ۲-نفتول با هیدروکسید پتاسیم واکنش میدهد، تحت فشار کم آبگیری میشود تا پتاسیم ۲-نفتول به دست آید و سپس با CO2 واکنش میدهد تا ۲-نفتالن فنل و نمک پتاسیم ۲،۶ اسید به دست آید، ۲-نفتول حذف شده و اسیدی میشود تا ۲،۶ اسید به دست آید. در حال حاضر، روشهای سنتز آن عمدتاً شامل روش فاز جامد و روش حلال است و روش حلال فعلی یک روند توسعه عمده است.
اسید ۲،۶ یک واسطه آلی مهم برای پلاستیکهای مهندسی، رنگدانههای آلی، مواد کریستال مایع و دارو، به ویژه به عنوان مونومر برای مواد مصنوعی مقاوم در برابر دما است. پلیمرهای مقاوم در برابر دمای بالا که با اسید ۲،۶ به عنوان مواد اولیه تولید میشوند، به طور گسترده در صنعت مواد کریستال مایع مورد استفاده قرار میگیرند.
شرکت شیمیایی سوژو لینتونگ دایستاف (Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd.) بر اساس فناوری اسید ۲،۳، اسید ۲،۶ با گرید پلیمری تولید کرده است و تولیدات آن به تدریج گسترش یافته است. در حال حاضر، اسید ۲،۶ به یکی از محصولات اصلی این شرکت تبدیل شده است.
۲. ۲-نفتیل تیول
۲-نفتیل تیول میتواند به عنوان یک نرمکننده هنگام جویدن لاستیک در آسیاب باز استفاده شود که میتواند اثر جویدن را بهبود بخشد، زمان جویدن را کوتاه کند، در مصرف برق صرفهجویی کند، بازیابی الاستیک را کاهش دهد و انقباض لاستیک را کاهش دهد. همچنین میتواند به عنوان فعالکننده بازسازی متقاطع و آنتیاکسیدان استفاده شود.
روش سنتز ۲-نفتیل تیول به شرح زیر است: ۲-نفتول با دی متیل آمینوتیوفورمیل کلرید واکنش داده میشود، سپس حرارت داده شده و با هیدرولیز اسیدی به دست میآید.
۳. آنتی اکسیدان لاستیک
۳.۱ عامل ضد پیری D
عامل ضد پیری D، همچنین به عنوان عامل ضد پیری D شناخته میشود، نام شیمیایی: N-فنیل-2-نفتیلامین. یک آنتیاکسیدان عمومی برای لاستیک طبیعی و لاستیک مصنوعی، که در ساخت محصولات صنعتی مانند لاستیک، نوار و کفش لاستیکی استفاده میشود.
روش سنتز آنتیاکسیدان D عبارت است از: آمونولیز تحت فشار ۲-نفتول برای به دست آوردن ۲-نفتیلآمین، که سپس با چگالش با بنزن هالوژنه به دست میآید.
۳.۲ عامل ضد پیری DNP
عامل ضد پیری DNP، نام شیمیایی: N، N-(β-نفتیل) پارا-فنیلن دی آمین، یک عامل ضد پیری از نوع قطع کننده زنجیره و عامل کمپلکس کننده فلز است. این ماده عمدتاً به عنوان عامل ضد پیری برای نایلون و سیمهای تایر نایلونی، لاستیکهای عایق سیم و کابل که با هستههای مسی در تماس هستند و سایر محصولات لاستیکی استفاده میشود.
روش سنتز ماده ضد پیری DNP عبارت است از: جدول گرمایش و انقباض پارا-فنیلن دی آمین و 2-نفتول
۴. رزین فنولیک و اپوکسی
رزینهای فنولیک و اپوکسی از مواد مهندسی رایج در صنعت هستند. مطالعات نشان دادهاند که رزینهای فنولیک و اپوکسی که با جایگزینی یا جایگزینی جزئی فنول با ۲-نفتول به دست میآیند، مقاومت حرارتی و مقاومت در برابر آب بالاتری دارند.
زمان ارسال: ۸ مارس ۲۰۲۱




