۱،۳-دیکلروبنزن مایعی بیرنگ با بوی تند است. در آب نامحلول، در الکل و اتر محلول است. برای بدن انسان سمی و باعث سوزش چشم و پوست میشود. قابل اشتعال است و میتواند تحت واکنشهای کلرزنی، نیتراسیون، سولفوناسیون و هیدرولیز قرار گیرد. به شدت با آلومینیوم واکنش میدهد و در سنتز آلی استفاده میشود.
۱. خواص: مایع بیرنگ با بوی تند.
۲. نقطه ذوب (℃): -۲۴.۸
۳. نقطه جوش (℃): ۱۷۳
۴. چگالی نسبی (آب = ۱): ۱.۲۹
۵. چگالی نسبی بخار (هوا=۱): ۵.۰۸
۶. فشار بخار اشباع (kPa): ۰.۱۳ (۱۲.۱ درجه سانتیگراد)
۷. گرمای احتراق (کیلوژول بر مول): -۲۹۵۲.۹
۸. دمای بحرانی (℃): ۴۱۵.۳
۹. فشار بحرانی (مگاپاسکال): ۴.۸۶
۱۰. ضریب تقسیم اکتانول/آب: ۳.۵۳
۱۱. نقطه اشتعال (℃): ۷۲
۱۲. دمای احتراق (℃): ۶۴۷
۱۳. حد بالای انفجار (%): ۷.۸
۱۴. حد پایین انفجار (%): ۱.۸
۱۵. حلالیت: نامحلول در آب، محلول در اتانول و اتر و به راحتی در استون محلول است.
۱۶. ویسکوزیته (میلی پاسکال بر ثانیه، ۲۳.۳ درجه سانتیگراد): ۱.۰۴۵۰
۱۷. نقطه اشتعال (درجه سانتیگراد): ۶۴۸
۱۸. گرمای تبخیر (کیلوژول بر مول، bp): ۳۸.۶۴
۱۹. گرمای تشکیل (کیلوژول بر مول، ۲۵ درجه سانتیگراد، مایع): ۲۰.۴۷
۲۰. گرمای احتراق (کیلوژول بر مول، ۲۵ درجه سانتیگراد، مایع): ۲۹۵۷.۷۲
۲۱. ظرفیت گرمایی ویژه (KJ/(kg·K)، ۰°C، مایع): ۱.۱۳
۲۲. حلالیت (٪، آب، ۲۰ درجه سانتیگراد): ۰.۰۱۱۱
۲۳. چگالی نسبی (۲۵ درجه سانتیگراد، ۴ درجه سانتیگراد): ۱.۲۸۲۸
۲۴. ضریب شکست دمای معمولی (n25): ۱.۵۴۳۴
۲۵. پارامتر حلالیت (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. مساحت واندروالس (cm2·mol-1): 8.220×109
27. حجم واندروالس (cm3·mol-1): 87.300
۲۸. استاندارد فاز مایع ادعا میکند که گرما (آنتالپی) (kJ·mol-1): -20.7
۲۹. چسب مذاب داغ استاندارد فاز مایع (J·mol-1·K-1): ۱۷۰.۹
۳۰. استاندارد فاز گازی ادعا میکند که گرما (آنتالپی) (kJ·mol-1): 25.7
۳۱. آنتروپی استاندارد فاز گاز (J·mol-1·K-1): ۳۴۳.۶۴
۳۲. انرژی آزاد استاندارد تشکیل در فاز گازی (kJ·mol-1): ۷۸.۰
۳۳. استاندارد فاز گازی برای ذوب داغ (J·mol-1·K-1): ۱۱۳.۹۰
روش ذخیره سازی
اقدامات احتیاطی برای نگهداری [در انبار خنک و دارای تهویه نگهداری شود. از آتش و منابع گرما دور نگه دارید. ظرف را محکم بسته نگه دارید. باید جدا از اکسیدانها، آلومینیوم و مواد شیمیایی خوراکی نگهداری شود و از نگهداری مخلوط آنها خودداری شود. مجهز به تجهیزات آتش نشانی با تنوع و مقدار مناسب باشد. محل نگهداری باید به تجهیزات تصفیه اضطراری نشتی و مواد انبارداری مناسب مجهز باشد.
حل مسئله:
روشهای آمادهسازی به شرح زیر است. با استفاده از کلروبنزن به عنوان ماده اولیه برای کلرزنی بیشتر، پارا-دیکلروبنزن، او-دیکلروبنزن و ام-دیکلروبنزن به دست میآیند. روش جداسازی عمومی از دیکلروبنزن مخلوط برای تقطیر مداوم استفاده میکند. پارا- و متا-دیکلروبنزن از بالای برج تقطیر میشود، پارا-دیکلروبنزن با انجماد و تبلور رسوب میکند و سپس مایع مادر برای به دست آوردن متا-دیکلروبنزن اصلاح میشود. او-دیکلروبنزن در برج فلش برای به دست آوردن او-دیکلروبنزن تقطیر سریع میشود. در حال حاضر، دیکلروبنزن مخلوط با استفاده از غربال مولکولی به عنوان جاذب، روش جذب و جداسازی را اتخاذ میکند و دیکلروبنزن مخلوط فاز گازی وارد برج جذب میشود که میتواند به طور انتخابی پارا-دیکلروبنزن را جذب کند و مایع باقیمانده متا و ارتو دیکلروبنزن است. اصلاح برای به دست آوردن ام-دیکلروبنزن و او-دیکلروبنزن. دمای جذب ۱۸۰ تا ۲۰۰ درجه سانتیگراد و فشار جذب، فشار معمولی است.
۱. روش دیازوتیزاسیون متا-فنیلن دی آمین: متا-فنیلن دی آمین در حضور نیتریت سدیم و اسید سولفوریک دیازوتیزه میشود، دمای دیازوتیزاسیون ۰ تا ۵ درجه سانتیگراد است و مایع دیازونیوم در حضور کلرید مس هیدرولیز میشود تا دی کلروبنزن تولید شود.
۲. روش متا-کلروآنیلین: با استفاده از متا-کلروآنیلین به عنوان ماده اولیه، دیازوتیزاسیون در حضور نیتریت سدیم و اسید هیدروکلریک انجام میشود و مایع دیازونیوم در حضور کلرید مس هیدرولیز میشود تا متا-دیکلروبنزن تولید شود.
در میان چندین روش آمادهسازی فوق، مناسبترین روش برای صنعتیسازی و کاهش هزینه، روش جداسازی جذبی دیکلروبنزن مخلوط است. در حال حاضر تأسیسات تولیدی در چین برای تولید وجود دارد.
هدف اصلی:
۱. در سنتز آلی استفاده میشود. واکنش فریدل-کرافتس بین m-دیکلروبنزن و کلرواستیل کلرید، ۲،۴،ω-تریکلرواستوفنون تولید میکند که به عنوان واسطه برای داروی ضد قارچ وسیعالطیف میکونازول استفاده میشود. واکنش کلرزنی در حضور کلرید فریک یا جیوه آلومینیوم انجام میشود و عمدتاً ۱،۲،۴-تریکلروبنزن تولید میکند. در حضور کاتالیزور، در دمای ۵۵۰-۸۵۰ درجه سانتیگراد هیدرولیز میشود تا m-کلروفنول و رزورسینول تولید شود. با استفاده از اکسید مس به عنوان کاتالیزور، با آمونیاک غلیظ در دمای ۱۵۰-۲۰۰ درجه سانتیگراد تحت فشار واکنش میدهد تا m-فنیلن دیآمین تولید شود.
۲. در تولید رنگ، واسطههای سنتز آلی و حلالها استفاده میشود.
دادههای سمشناسی:
۱. سمیت حاد: LD50 داخل صفاقی موش: ۱۰۶۲ میلیگرم بر کیلوگرم، جزئیاتی به جز دوز کشنده وجود ندارد.
۲. دادههای سمیت چند دوز: TDLo خوراکی موش صحرایی: ۱۴۷۰ میلیگرم/کیلوگرم/۱۰D-I، تغییر وزن کبد-کبد، متابولیسم کل مواد مغذی، مهار آنزیم کلسیم، تغییرات القا شده یا تغییرات در سطح فسفاتاز خون یا بافت؛
TDLo خوراکی موش صحرایی: 3330 میلیگرم بر کیلوگرم/90 دی-ید، تغییرات غدد درونریز، تغییرات در اجزای سرم خون (مانند پلیفنولهای چای، بیلیروبین، کلسترول)، مهار آنزیمهای بیوشیمیایی، القا یا تغییر سطح خون یا بافت - دهیدروژناسیون، تغییر آنزیم
۳. دادههای جهشزایی: تبدیل ژن و نوترکیبی میتوز سیستم TEST: مخمر-ساکارومایسس سرویزیه: ۵ppm؛
آزمایش میکرونوکلئوس سیستم تست داخل صفاقی: جونده-موش صحرایی: 175 میلیگرم بر کیلوگرم در 24 ساعت.
۴. سمیت آن کمی کمتر از اُ-دیکلروبنزن است و میتواند از طریق پوست و غشاهای مخاطی جذب شود. میتواند باعث آسیب کبد و کلیه شود. غلظت آستانه بویایی آن ۰.۲ میلیگرم در لیتر (کیفیت آب) است.
۵. سمیت حاد LD50: 1062 میلیگرم بر کیلوگرم (داخل وریدی موش)؛ 1062 میلیگرم بر کیلوگرم (حفره شکمی موش)
۶. محرک اطلاعاتی موجود نیست
۷. تبدیل ژن جهشزا و نوترکیبی میتوزی: ساکارومایسس سرویزیه ۵ ppm. آزمایش میکرونوکلئوس: تجویز داخل صفاقی ۱۷۵ میلیگرم بر کیلوگرم (۲۴ ساعت) در موشها
۸. سرطانزایی بررسی سرطانزایی IARC: گروه ۳، شواهد موجود نمیتوانند سرطانزایی انسان را طبقهبندی کنند.
زمان ارسال: ۲۲ مه ۲۰۲۵




